Java 에서 많이 사용되는 MSSQL JDBC Driver인 JTDS(http://jtds.sourceforge.net/) 라이브러리를 사용하여 SQL Azure를 연결 시, JDBC String 에 ssl=require 옵션을 넣어야 정상적으로 동작합니다.
혹시 몰라 함께 공유합니다. :D
jdbc:jtds:sqlserver://server.database.windows.net:1433/databasename;ssl=require
link - http://blogs.msdn.com/b/nickhodge/archive/2010/01/25/jdbc-to-sql-azure.aspx
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