Boa tarde Elio.
Na minha opinião a maior preocupação, em primeiro lugar, é entender as necessidades de negócio do cliente e os requisitos não funcionais. Com isso em mente, e uma noção das possibilidades de expansão da aplicação, fica mais fácil de escolher a arquitetura
que viabilize o desenvolvimento da aplicação.
Sempre utilize um projeto WebApplication.
Na minha opinião, pense em utilizar MVC caso sua aplicação tenha várias interfaces de usuário ( web, mobile, desktop, ... ).
Abraço.