Fiz um aplicativo que é exatamente um designer de worklow em silverlight não faz muito tempo. Para traçar as linhas eu usei um objeto Polyline e fazendo binding de sua propriedade Points com uma propriedade do tipo PointCollection em meu view model. Toda
vez que um dos ítens ao qual essa linha está ligada é movido na tela, eu recalculo os pontos dessa point collection para que a linha reflita o novo traçado.
Infelizmente não posso compartilhar esse código aqui pois faz parte de um produto da empresa, mas se eu puder ajudar com explicações ou tirando dúvidas é só perguntar.